Au début des années 1930 en Chine, Ip Man est considéré par ses concitoyens de Foshan, dans le Sud du pays, comme le maître du wing chun, un dérivé du kung-fu. Sa réputation s'étend jusqu'au Nord du pays, auprès du grand maître Gong Sang, qui veut faire de lui son successeur. La rencontre entre ce vieillard accroché aux traditions et Ip Man, père de famille pacifiste souhaitant mettre fin à la rivalité entre le Sud et le Nord, est fondatrice. À la suite d'un combat amical avec Gong Er, fille de Gong Sang adepte de la pratique des "64 mains", Ip Man s'éprend de cette dernière. Mais peu de temps après, le Japon envahit la Chine, empêchant l'expert en arts martiaux de se rendre au Nord afin d'y retrouver la jeune femme. Tandis que celle-ci consacre son existence à la vengeance de son père mort aux mains d'une brebis galeuse, Ip Man, meurtri par la guerre et l'éclatement de sa famille, s'installe à Hong-Kong, où il amorce sa carrière d'enseignant.