Annie, une fillette charmante et espiègle, habite dans une famille d'accueil tenue par mademoiselle Hannigan, une ex-chanteuse autoritaire et malveillante. Sur le point d'être frappée par un camion alors qu'elle poursuit un chien, Annie est sauvée in extremis par Will Stacks, le puissant propriétaire d'une compagnie de télécommunications, qui brigue la mairie de New York. Or, cet acte héroïque a été filmé puis répandu sur la toile, transformant la perception négative du public face à ce candidat jugé opportuniste et arrogant. Pour continuer à rendre plus humaine l'image de Stacks, Annie accepte de partager son existence luxueuse. Tandis que le célibataire endurci s'attache de plus en plus à la fillette, cette dernière prend goût à son nouveau rôle de vedette des médias.