L'adolescent David, dont les parents sont divorcés, est un fanatique de la série télévisée des années 50 Pleasantville, qui présente la vie heureuse d'une famille nucléaire dans une ville modèle. Or, suite à un phénomène mystérieux, David et sa soeur jumelle, la délurée Jennifer, sont projetés dans l'univers en noir et blanc de cette émission. Graduellement, les deux jeunes apprennent aux habitants conformistes et dénués d'émotion à vivre plus librement, ce qui déplaît au maire de la ville ainsi qu'aux citoyens les plus réfractaires au changement.