New York, au tournant des années 1980. Fort des conseils de Roy Cohn, un avocat sans scrupules, Donald Trump connaît une ascension fulgurante dans le secteur de l'immobilier. Enhardi par ses revenus mirobolants, l'entrepreneur vaniteux séduit la jeune mannequin Ivana Zelnickova, qui deviendra son épouse et la mère de ses enfants. Donald, qui n'aime pas les perdants, laisse son frère aîné dépressif glisser vers la dépression et le suicide. De même, quand Roy se meurt du sida, il se met à le traiter avec condescendance, voire un certain mépris. Pour, après sa mort, passer sous silence la contribution essentielle de l'avocat dans sa réussite.