John F. Kennedy et Frank Sinatra se sont liés d'amitié dans les années 1960, partageant goût pour les fêtes et les femmes, tandis que Sinatra apportait le glamour hollywoodien et Kennedy le prestige de la haute société. Leur relation était compliquée par des liens criminels, notamment la liaison de Kennedy avec Judy Campbell, proche de la Mafia de Chicago. Pour maintenir sa politique contre le crime organisé, Kennedy rompit brusquement tout contact avec Sinatra, ce qui mit fin à leur amitié.