Nancy Stokes, ex-enseignante quinquagénaire n'ayant jamais eu d'orgasme, engage Leo Grande, un travailleur du sexe d'une vingtaine d'années, pour remédier à la situation. Nancy n'a jamais eu l'occasion de coucher avec d'autres hommes que son défunt mari, amant peu aventureux. Lorsque Leo arrive dans la chambre d'hôtel où a été programmé leur rendez-vous, la cliente trouve l'éphèbe, musclé et attentionné, très à son goût. Mais des années de blocages intérieurs et de répression sexuelle rendent les choses plus compliquées qu'elle ne le pensait.